贾诩的才智，连《三国志》作者陈寿都为之赞佩不已，称其能与中国历史上最令人仰慕的两位谋士，张良和陈平相媲美。在《魏书》中，他将其与魏朝中最孚人望的二荀—荀彧和荀攸合传，足见其对贾诩评价之高。但令人极为遗憾的是，贾诩的才智和奇谋，在对东汉末期社会生态的破坏方面，以及对中国历史进程的负面影响上，其造孽之广、之烈，实在是三国其他谋士无一能企及的。

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公元197年，建安二年，曹操南下取宛城张绣。张绣武威人，乃张济的族侄，一直追随张济在军中服役。自张济战死后，张绣便顶替张济统领了他的部队。张绣屯军宛城，与刘表联合，这对曹操的背部构成了威胁，使他不能专心经营北方的统一大业，因此亲率大军前来征讨。张绣自知力薄不战而降。好色的曹操见到张济的女人—即张绣的婶娘十分美貌，就强行占为己有。这使张绣感到莫大的耻辱，愤恨之情溢于言表。

曹操得悉后就密谋刺杀张绣。不料机密泄漏，张绣立即起兵反叛，突然夜袭曹操大营。由于事出突然，曹操毫无预防。措手不及之下，曹军被张绣打得落花流水。曹操右臂中矢，坐骑“绝影”宝马也被射死，要不是长子曹昂紧急将自己的战马给老子骑上，曹操的老命差点送掉。曹昂因此就被乱军砍死。侄子曹安民也相继阵亡。连曹操最忠诚、最勇武的贴身卫士典韦也在这次混战中力战而死。宛城这一战，对曹操来讲不仅损失惨重，也是他个人戎马史上一次奇耻大辱。

经过连年混战，北方大小军阀已逐个被并吞、消灭，基本上只剩下曹操和袁绍两大集团。历史走到这一步，世人都容易得出这样的结论:不是曹操就是袁绍，已再无其他力量存在的空间，何去何从，再也不能犹豫了。一般的观风者，无不选择投向袁绍。因为以袁绍四世三公家庭背景的号召力，以及现时所拥有四州之地丰富的资源，麾下兵多将广，相比曹操，具有压倒性的绝对优势，最后胜利只不过是早晚的事情。张绣对此盘算再三，早存投袁之心。

所以在公元199年，袁绍准备发动官渡大战前夕，派使者前来联络，相约共同击曹时，受到张绣隆重接待。却不料贾诩在宴席间突然发难，当众疾言厉色地拒斥袁绍使者:“你回去明白地转告你家主帅，一个连自己兄弟（袁术）都容忍不下的人，能真诚地接纳外人么？！不可能指望这样的人会成就大事，我们张将军决不会上你们的当，你可叫他抛弃那个念头吧！”袁绍使者脸色铁青，立即愤然退席。

张绣将贾诩拉向一边，责怪他:“先生，你怎么能这样做，这不是在将我往火坑里推么？！袁本初（绍）决不会放过我！我已经同曹操结下了血仇，现在再得罪袁绍，这不是在自取灭亡么！唉，先生误我…先生误我…”张绣摊着双手，连连摇头。贾诩虽为张绣谋士，但张绣十分崇拜他的才智，平时对他简直敬若师长。由于贾诩算无遗策，屡屡计出事成，所以长期来张绣对其几乎言听计从，而唯独这一次，张绣却大不以为然，怨恨之情溢于言表。

贾诩却毫不介意，相反进而提出一个更意外的主意:“现在是你投向曹操最好的时机。”“什么？”张绣几乎怀疑自己的听觉出了毛病:“投曹操？先生，你不是在同我开玩笑吧！你又不是不知道我是曹操杀子的仇人，你难道要我去送死么？！”贾诩嘴角露出了诡异的微笑，“不，将军，这才是你最好的一条活路。”下面是贾诩一席精辟的分析。

现在，袁曹两大集团决战的时刻即将到来，双方都竭力争取其他方面同盟来加强力量。但对于袁绍来讲，以他目前的强势而言，将军这股微薄的力量，恐怕入不了他的法眼，他不会以此就看重将军，你在他的部下是不会有远大的前程。而曹操那边的情况就完全不同，他远比袁绍弱小，因此将军的加入，对他无疑犹同雪中送炭，他一定倍加珍视，破格重用，这样你就会有良好发展的空间。关于他们两个人，你从表面看，似乎袁强曹弱，后者必败。

但事实上袁绍为人外宽内忌不能容人，内部并不团结，这样的人是很难成大事的。而曹操却有王霸之志，他要成大事，一定不会牢记个人冤仇，否则他就不可能招揽到那么多人才。他的事业正在日益壮大中，依我看成大事者，非曹操莫属。所以将军你尽可放心，我敢保证你此去绝对无虞，一定马到成功！

出于对贾诩才智的信仰，张绣终于接受了贾诩的建议，第二次重又投向曹操。果然，一切全在贾诩的预料中，曹操似乎已彻底忘掉了上次那痛彻心扉的遭遇，表露出极大的热忱，亲率大军出城迎接张绣，其礼遇之隆，令人为之目眩！为表示自己的诚意，曹操甚至为自己的二十二子曹均娶张绣的女儿为妻，结成亲家，以彻底消除张绣的顾虑。

私底下，曹操拉着贾诩的手，满怀感激地说:“使曹操信义传扬于天下者，乃先生也。”贾诩由此而受到曹操格外的信赖和重用，当即被拜为“执金吾”，封都亭侯，遥领冀州牧。张绣归曹后，因感恩曹操的不记旧怨，所以在以后的官渡战役中甚为卖力，建立了不小的军功。曹操对之也封赏甚厚，迁升其为破羌将军，增邑二千户。看来这条路是走对了，史家因此而高度赞扬贾诩为张绣这一择主之谋，其胆识之超凡，称得上绝妙之至。

不过张绣的历史到此并没有能画上圆满的句号，史家对他以后的结局却暧昧地括起括弧来。八年后，张绣随曹操北征乌桓，竟在半途不明情由地突然暴毙。《三国志》作者陈寿对此含糊地一语带过。《魏略》透露的信息说他因恐惧而自杀。看来最后的结局并不如意。